Легенда разказва, че двама братя козари случайно откриват полурухналата църква на мах. Чекотюм през 1697 г. В тази старина служи скитник бунтар Видений, беглец, участник в Чипровското въстание, под името поп Михо. Прииждат поклонници от близки и далечни селища и храмът се превръща в манастир. В Кондиката са записани стотици имена на дарители от близки и далечни краища особено през ХVІІІ в.
Манастирският храм е възстановен през 1820-1830 г. по инициатива на поп Никола Савчев от рода Сметанци. Непосредствено до църквата на скалисто място е издигната двуетажна сграда с приземие. На изток от църквата се намира старата магерница, просъществувала до 30-те години на ХХ в. През 1822 г. се построява килийно училище, едно от първите в околията. Запазен надпис от 1841г. сочи, че поп Петър става ктитор на строежа на притвора. От този период е и каменния надпис над прозорчето от южната част на храма – 1847 г. Вероятно това е годината на приключване на всички ремонтни дейности. Манастирът се превръща в пазител на българския дух и национално самосъзнание, в религиозен просветен и културен център. Съхранява ценни ръкописни и старопечатни книги: Октоих от 1494г., първата печатна книга с кирилица на Балканския полуостров, Лвовско евангелие от 1681 г., Пендикостар от 1777 г., ръкописен псалтир.
Днес е запазен само храмът. Той представлява еднокорабна, триконхална базилика с апсида и преддверие, с цилиндричен свод. От двете страни на базиликата има две издадени навън една срещу друга ниши (конхи). В северната в миналото тайна врата и подземен тунел водели до битовата сграда. Според запазено предание и сведения на краеведи през тази врата минава В. Левски, когато намира убежище тук. Манастирът на два пъти е женски. В края на ХІХ в. служат три монахини. През 1930 г. те отново са три, дошли от София.
Изграден е добре оборудван съвременен манастирски комплекс. Добрите битови условия превръщат Чекотинския манастир в привлекателно място за поклонение и отдих. Увеличава се броят на посетителите, привлечени от възможността за докосване до духовността и древната история, от живописната природа в местността около манастира, чистия въздух и битовите условия, които той предлага.
